В данную эпоху эта война была в самом начале. Первая попытка казаков к борьбе с католиками и дворянами, под предводительством гетмана Косинского, природного дворянина, наделала много бед их противникам, но Косинский пал в битве, и войско его рассеялось. Это было в 1594 году. Скоро явился у казаков новый предводитель, Наливайко, человек низкого происхождения, но высокий духом, как об этом свидетельствуют сложенные про него песни, незамолкнувшие до наших дней. Война с ним дорого обошлась противникам: казаки выиграли кровавую битву под Чигирином и долго были грозою для республики; наконец дворянская партия восторжествовала. Теснимые со всех сторон ополчениями противников, казаки окопались на левой стороне Днепра, под Лубнами, долго защищались, выстреляли заряды, издержали съестные припасы и были принуждены сдаться, на условиях разойтись и выдать своего предводителя, которому обещана, однакож, жизнь. (Год 1597). Таким образом украинское ополчение казацкое рассеялось, и запорожцы удалились в свои Низовые притоны, тая в душе злобу к врагам за стеснение прав своих и надежду на будущие успехи. Скоро узнали они, что гетман их, не смотря на условия капитуляции, замучен в темнице, поселяне угнетаются по прежнему, католичество везде теснит, восточную веру. Несколько лет они молчали, ограничиваясь только мелкими набегами так называемых гайдамак на панские земли, — воевали с турками, беспрестанно съезжались и ратовали в степях с татарскими ватагами ; а между тем Сечь их полнела беглыми крестьянами панскими; казаки низовые, или запорожцы, воины бездомные и безженные, сносились с казаками семейными, которые жили оседло, в самой Украйне, и назывались уже, как сказано, городовыми или украинскими; те волновали своих соплеменников поселян, подстрекали их к совершенному уничтожению крестьянства, к безусловной свободе, ко всеобщему казачеству, и Польской республике готовился ряд войн тем гибельнейших, что она, в аристократической гордости, презирала врагов своих.
В таком состоянии застал Отрепьев Запорожье. Посреди глухих степей, гораздо ниже устья Самары, Днепр запружен огромными камнями, высунувшимися со дна его. В несколько рядов эти камни, называемые Порогами идут поперек реки, одни скрываясь под водою, другие чернея над ней неправильными купами. Огромная масса днепровских вод с оглушительным ревом прорывается в теснины между утесами, или ниспадает с подводных стен, течет некоторое пространство спокойною массою и снова кружится, падает и ревет на другом Пороге. Так она успокаивается и бурлит снова тринадцать раз, теснимая не одними утесами, но и каменистыми островами, которые, с своими дикими виноградниками, брошены посреди мрачных скал и бунтующих вод, в жилище одним птицам. Прогремев на пространстве 65 верст, Днепр идет плавным разливом до самого моря и изменяет характер свой: не видно более высоких гор, провожающих его через всю Малороссию по правому берегу; светлые воды его лелеются в разлогих берегах, среди плавных линий степного небосклона; одни леса, называвшиеся у запорожцев Великим Лугом, возвышаются над водными равнинами. По Днепру до самого Лимана, или широкой губы приморской, пошли большие острова, перемеженные архипелагом мелких, низменных и камышчатых. Из них Томаковка, наиболее любимый казаками , возвышается над водою лесистым полушаром, и с его вершины открывается широкий и глубокий вид вверх по реке на водные равнины, на острова и степные днепровские берега до самых почти порогов, а внизу Днепра чернеет и синеет архипелаг, состоящий из бесчисленного множества мелких островов, поросших камышом, густым, необыкновенно толстым и высоким. Эти-то косматые камышчатые острова, с лабиринтом мелких водных протоков между ними, служили казакам издревле безопасным убежищем. Здесь они скрывали на суше и под водою общие и частные скарбы и потому звали весь архипелаг Войсковою Скарбницею. Не страшны были здесь им ни татаре, ни турки, ни преследования польского правительства: одни казаки знали дорогу в этом лабиринте и только их плоскодонные челны могли ходить по неглубоким протокам. Самая Сечь, или укрепленный лагерь, с деревянными куренями (казармами) казацкими и с площадью, на которой происходили войсковые рады, расположена была на одном из больших островов. Туда исконным обычаем запрещалось, под смертною казнью, вводить женщин. Одинокое, отрозненное от всех общественных связей бурлачество, это случайное условие казаков московских, северских и других, вытекающее из бедного бездомного их быта, здесь получило форму закона.
Составясь большею частью из вольных и невольных отверженцев общества, казаки запорожские утвердили неразрывность своего братства на обычае, противоположном главному его основанию. Никто не знал числа их: каждый приходил в Сечь, казаковал, сколько хотел, оставался, или уходил назад, — братство об этом не заботилось. Запорожцы были народ, размножающийся не из самого себя, а извне, народ, который, по замечанию Миллера, во всякие тридцать лет почти исчезал и делался новым. От этого в нем, смотря по политическим обстоятельствам, обнаруживались те или другие стремления и притязания ; от этого в самом его составе, по временам, преобладали разные элементы, соразмерно числу тех или других выходцев.
В описываемое мною время сильно звучала на Запорожье речь севернорусская, и Отрепьев нашел много людей, готовых идти с царевичем Дмитрием, для получения гражданских прав, или для мести тем, кто их преследовал законно, или незаконно, а большая часть, разумеется, для добычи . Он поступил в число казаков, составлявших курень атамана Герасима Евангилика, и, с помощью этого старшины, заохотил к походу в Московское государство несколько других казацких куреней.