Все государство, по рассказам современников, было тогда встревожено ожиданием великого переворота. По ночам видны были на небе огненные столбы; сталкиваясь один с другим, они представляли воображению зрителей кровавые битвы. Иногда восходили, в оптическом обмане, две и три луны, два и три солнца вместе. Страшные бури валяли городские ворота и колокольники. Женщины и животные производили на свет множество уродов; не стало рыбы в воде, птиц в воздухе, дичи в лесах. Мясо, употребляемое в пищу, не имело вкуса, не смотря на все приправы. Волки и собаки пожирали друг друга, страшно выли в той стороне, где после открылась война, и рыскали стаями по полям, так что опасно было выходить на дорогу без толпы провожатых. Показались орлы вблизи столицы; в самой Москве ловили руками бурых и черных лисиц. В июне 1604 года, среди бела дня, явилась на небе комета. Сам царь ужаснулся этого знамения, которое почиталось тогда зловещим; советовался с гадателями и получал в ответ слова: «Тебе грозит великая опасность!»
Под такими-то предвещаниями готовился самозванец к походу в отечество. В Галиции он собрал только 1,600 человек войска; но важная помощь ожидала его в Московском царстве, где его приверженцы рассыпали в городах, в селах и на больших дорогах подметные письма от имени Дмитрия царевича и где северские казаки и другие бродяги, нетерпеливыми толпами, ждали его по-над границею . В конце августа 1604 года он выступил, вместе с Юрием Мнишком, в поход и направился через Зборов, Хвастов и Киев. На берегах Днепра к нему присоединились две тысячи донских казаков, и к концу октября войско самозванца вступило в северскую землю, предназначенную быть театром борьбы между нищим бродягою и самовластным обладателем Московского государства. «Смеху достойно сказание», говорит об этом летописец Палицын, «плача же велика дело бысть.»
Во время Самозванщины слово украйна имело у русских и у поляков значение пограничных областей. В польском государстве украйною, или, вернее говоря, украиною называлась древняя земля киевская, составившая пограничье Речи Посполитой от татарских степей, в которые глубоко врезался так называемый Низ, или дикие поля, незаселенные степи, составлявшие сомнительную собственность татар, запорожских казаков и Польши. Все это вместе составляло украйну Малороссийскую . В Московском государстве украйною вообще называлось пространство от берегов Оки до приволжских, придонских и приднепровских степей. Этот обширный полукруг имел два главные разделения: восточная часть его, по татарскому рубежу, называлась польскою украйною, а западная, широко в обе стороны по реке Десне, называлась украйною литовскою. Кроме того в официальных бумагах второго десятилетия XVII века находим следующее разделение украйны Московского государства: 1) Собственно украинскими назывались города по Оке: Коломна, Серпухов, Алексин, Калуга; 2) далее, от центра государства в степи, пошли города рязанские: Переславль Рязанский, Зарайск, Михайлов, Пронск, Рясск, Шацк, Сапожок, Гремячей, Таруса, Венев, Епифань, Дедилов, Донков, Боровск, Малой Ярославец, Лихвин, Перемышль, Белев, Болхов, Орел, Карачев, Чернь, Козельск, Мещевск; 3) еще дальше, на запад города северские: Брянск, Стародуб, Новгород Северский, Рыльск, Путивль; 4) на юг, собственно степные города: Курск, Ливны, Воронеж, Елец, Лебедянь, Валуйки, Белгород, Оскол, и 5) на восток, города низовые: Касимов, Кадома, Темников, Казань, Тетюши, Курмыш, Алатор, Самара, Царицын, Астрахань, Терки.
Уяснив себе, таким образом, географическую терминологию, обратим особенное внимание на область северскую, или литовскую украйну, бывшую первым театром междоусобных войн. Эта страна делилась на две почти равные части прозрачною рекой Десною, которая протекает по ней с севера на юго-запад, принимая в себя Нерусу, Судость, Сейм, Снов и много других, мелких речек. С правой стороны тянется по Десне непрерывный ряд гор, покрытых лесом и местами белеющихся меловыми обвалами; с левой вьются по ней широкие луга, изрезанные длинными озерами и собственными её заливами.
В начале XVII века Северия была несравненно лесистее против нынешнего. Обширные болота, еще не иссушенные временем и трудами человеческими, стояли и ржавели в темноте этих лесов, давая неприступные убежища множеству птиц и зверей. Воды рек и озер разливались шире нынешнего, как и во всей русской земле. Обработанных полей было мало. Вся страна представляла угрюмую картину запустения и безлюдья. Немногие города и села, разбросанные по речным взгорьям, по лесам и сырым низменностям Северии, сообщались между собою извилистыми торами. Их проторили копыта животных и ноги пешеходов: на колесах в старину мало езжали; товары перевозили летом по воде, а зимой на санях. Царь Борис Годунов дал повеление валять везде по дорогам деревья и устроять плотины, но это повеление, по естественным причинам, не было исполнено в пограничной, дикой, малолюдной, вольной земле северской, и сама так называемая большая Новгородская гонная дорога, пролегавшая через Новгород Северский в Литву, была ряд топких гатей, полуразрушенных мостов, плохих перевозов и бесчисленных поворотов между болот и косматых камышчатых озер.