Окруженный немногими поляками, самозванец к ночи прискакал на раненном коне в Севск; но, убежденный, что русские не замедлят подступить к этому городу, в ту же ночь бежал с остатками своей дружины далее, в Рыльск. На другой день пришли туда и запорожцы; но самозванец назвал их предателями и не впустил в город. «Добрые молодцы» поворотили коней и отправились восвояси, как ни в чем не бывало. Но курени их, собравшиеся из рассеяния, после оставлены Отрепьевым на службе. Видя потом, что не безопасно ему оставаться и в Рыльске, он перешел в пограничный город Путивль, надежно укрепленный. Но московская рать не торопилась его преследовать. Там были люди, не желавшие гибели Отрепьеву. Рассказывают, что даже, во время самого поражения его войска, воеводы, вероятно Шуйский, удержали немецкие дружины от преследования, посылая к ним гонца за гонцом, с приказанием прекратить бесполезное кровопролитие, потому-де, что уж «попался кур во щи». Как бы то ни было, но Отрепьев потерял под Добрыничами почти всю свою пехоту, 15 знамен и штандартов и 13 орудий. Кроме пленных, он оставил на месте 6 тысяч убитыми . Русские пленные были повешены среди войска, а поляки отправлены в Москву, вместе с трофеями победы и с вестью, что самозванца нет на свете. Годунов был в церкви, когда узнал об этом. Он тотчас приказал петь молебствие и звонить в колокола, а вестника пожаловал окольничим. Пленников, вместе с знаменами, трубами и барабанами самозванца, торжественно водили по Москве. Царь отправил Добрынинским воеводам золотые медали, 10 тысяч рублей жалованья войску и писал, что ждет верных вестей о конце мятежа. Он не смел верить, что грозный соперник более не существует.
После несчастливой битвы, войско Отрепьева сосредоточилось в Кромах, в Рыльске и в Путивле. Считая свое дело проигранным, он хотел было удалиться в Польшу; но путивляне, зная, чего им должно ожидать из Москвы за измену, удержали его силою, обещая умереть за него до последнего человека и грозя, в случае отказа, выдать его Борису, чтоб заслужить его прощение. Отрепьев остался по неволе и скоро убедился, что отчаиваться еще нечего. С одной стороны, пришло к нему в Путивль свежих 4 тысячи донцов, а с другой, новые письма, разосланные им во все стороны по Северии, привлекли к нему новые толпы севрюков и даже воинов из царской рати.
Узнав, что воеводы Борисовы осадили Рыльск, Отрепьев послал значительный отряд донцов и северян на выручку верного ему города. Отряд этот, наткнувшись вечером на сторожевой царский полк, ударил на него стремительно, по тактике Отрепьева, опрокинул и погнал к городу. Воеводы, услыхав от беглецов, что самозванец идет с новыми силами, и боясь бешенного его нападения, немедленно отступили от города, под прикрытием ночной темноты, и удалились в Комарницкую волость. Там они, вероятно не без умысла, занялись, вместо дела, казнью жителей, помогавших Отрепьеву. Не было пощады ни женщинам, ни детям; всех без разбора вешали за ноги на деревьях и стреляли в них из ружей. Эти жестокости довели приверженность северян к самозванцу до фанатизма: несчастные переносили муки, славя царевича и считая самую смерть за него торжеством; прочие бежали к мнимому Дмитрию и требовали только оружия, чтоб умереть в битве с мучителями.
Между тем царь, огорченный ложным слухом о смерти Отрепьева и бездействием войска, послал к воеводам гонца с кручиною, выговаривая им, что они, разбив самозванца, до сих пор не поймали его. Это сильно оскорбило бояр: отношения их к Годунову так переменились с началом смут, что они считали и то уже заслугою, если до сих пор не изменили бывшему своему товарищу. Возвышение Басманова и других незнатного рода людей, наперекор местничеству, также лежало у них на сердце. Веря, или не веря Отрепьеву, они готовы были служить лучше храброму пришлецу, нежели старому сопернику, который возвысился над ними одними кознями и держится на царстве посредством наемщиков. Дворяне, боярские дети и люди даточные выслушали кручину также с неудовольствием: каждый сознавал, что сражался нехотя, прятался за других и охотнее смотрел назад, нежели вперед; каждый боялся царского гнева и думал, как бы переменить Бориса на Дмитрия . Все эти мысли были, однакож, у воинов более в сердце, нежели на языке. Еще сохранялся наружный вид верности. Воеводы отписали царю, что отступили в Комарницкую волость для отдыха, необходимого изнуренному войску, и получили от него строгое предписание осадить Кромы, где засел с уцелевшими от битвы при Добрыничах донцами атаман Корела.
Осада Кром была явным доказательством нерадения воевод и всей рати. По словам очевидца, они занимались, во время этой осады, делами, достойными одного смеха. Довольно сказать, что восемьдесят тысяч человек, имея множество пушек, не могли взять земляной крепости с деревяным острогом, защищаемой шестью сотнями донцов и немногими кромцами. В командовании войском не было никакого порядка: в одну из важных минут, когда осаждающие под выстрелами взошли на вал, тайный приверженец Отрепьева, Михайло Глебович Салтыков, самопроизвольно велел им отступить. После того воеводы не решились на новую попытку взять крепость приступом и ожидали, чтоб голод заставил ее сдаться. Но обложение устроено было так небрежно, что 500 казаков Отрепьева, среди бела дня, прошли в крепость и провезли с собою без всякого препятствия сто возов с съестными припасами. Целые шесть недель войско Борисово стояло под Кромами, истратило множество огнестрельных снарядов и ничего не сделало. В великий пост, от сырой погоды, появился в нем мор; присланные из Москвы лекарства, с трудом, остановили истребление народу.