Принимая город за городом в свое подданство, Отрепьев велел свозить со всех крепостей к Новгород-Северску тяжелую артиллерию. С одной стороны, ему не хотелось оставить в тылу непокоренную крепость, с другой — отчаянное сопротивление Басманова раздражило его гордый и нетерпеливый дух. Он решился взять крепость во что бы ни стало; велел насыпать против нее новые окопы и открыл пальбу из больших пушек. Несколько дней Басманов еще крепился; наконец велел бросать вверх шапки на переговоры. Когда подъехали Отрепьевы переговорщики, Басманов просил двухнедельного перемирия, в течение которого он надеется получить известие о состоянии Москвы. Если Москва стоит не твердо, тогда он положит оружие и предаст себя милосердию Дмитрия. Отрепьев имел свои причины согласиться: он не хотел смущать сердца новых подданных и поляков зрелищем громоносной борьбы с небольшою крепостью и надеялся, в тишине перемирия, склонить к добровольному подданству русскую рать, стоявшую у Брянска, под начальством князя Дмитрия Ивановича Шуйского.
Этого можно было ожидать и по имени её предводителя, и по самим его действиям. В то время, когда доблестный воевода Басманов с горстью людей удерживал Отрепьева за Десною, он, начальствуя тремя полками, писал к царю, что не может выступить в поход без подмоги, и допустил многих из своих подчиненных разойтись по домам, под предлогом собрания новых запасов, «испроторенных во время долгого стояния» . Между тем в южных украйнах, по черте от запада к востоку, на пространстве 600 верст, жители городов и деревень признали государем Дмитрия. Власть Годунова имела действие только в средних и северных областях; но и там шаткость умов дошла до угрожающей степени. Пытки, произведенные в Смоленске и в других городах над людьми светскими и духовными за вредные толки , утверждали в народе сомнение, уж не в самом ли деле проявился в живых царевич Дмитрий? Иначе — как бы помогал ему польский король? Как бы пошли с ним в поход гордые литовские и польские паны? Как бы покорилась ему, мало не вся, украйна польская и литовская? Как бы, до сих пор, не нашелся человек, который бы признал его в глаза обманщиком? Кто взглянет на него, тотчас на колени и величает царским именем. Да и сам чернец Отрепьев показывался во многих местах на татарском рубеже. Стало быть, тот, кто стоит под Северским Новымгородом, не Отрепьев, а Дмитрий царевич. Такие толки носились тайно даже между людьми твердыми в верности к царю. Многие дворяне и боярские дети, под разными предлогами, оставались в своих поместьях и отчинах нетчиками, не шли в царскую рать и не высылали своих холопей. Годунов, в грамоте к духовенству , называет их людьми равнодушными к гибели царства и к святой церкви, но гораздо вероятнее, что они находились под тяжким сомнением, не поднимут ли, в рати Борисовой, меча на природного государя!
Видя, со всех сторон, шаткость умов, недостаток усердия и готовность к переходу на сторону страшного соперника, Годунов обратился к помощи духовенства, на верность которого еще полагался. По его грамоте, патриарх и все начальное духовенство, выслали к Калуге, сколько могли набрать в своих владениях, даточных людей. Вместе с трехполковою Брянскою ратью, это новое ополчение составило от сорока до пятидесяти тысяч человек. Главное начальство над войском поручено князю Федору Ивановичу Мстиславскому, и войско наконец двинулось против самозванца, на помощь осажденному в Новгороде Северском Басманову. Между тем духовенство в церквах и на торжищах предало Отрепьева проклятию и повестило об этом по всему государству. Но проклятие Отрепьева не произвело желанного действия на умы народа: Отрепьев и Дмитрий считались двумя разными лицами.
И Басманов, и самозванец ожидали царского войска с нетерпением: один, заключая перемирие, только и рассчитывал на эту помощь; другой надеялся, что войско покорится добровольно, подобно жителям северской украйны, и откроет ему беспрепятственный путь к престолу. Наконец, 18 ноября, сторожевой полк Мстиславского подошел, с луговой стороны, к Десне и начал переправляться верстах в десяти от самозванцева стана. Отрепьев, господствуя на гористом берегу, мог бы поставить на высотах пушки и сделать эту переправу очень затруднительною, но он не желал ожесточать войска Борисова и, вместо артиллерии, отправил к месту переправы легкий отряд стрелков, да и то не для помехи, а для прикрытия людей, которые побегут к нему из царской рати. Ожидание его, однакож, на этот раз не исполнилось: во время переправы передалось Отрепьеву только трое боярских детей . Прочие на крик: «Да здравствует царевич Дмитрий!» отвечали пальбою из ружей, и отрепьевцы, обменявшись с ними несколькими выстрелами, отступили.
Мстиславский расположился станом на Черниговской дороге, так что неприятель очутился между ним и крепостью. Казалось, такому многочисленному войску стоило только ударить на врагов и, оттеснив их под крепостные выстрелы, уничтожить за один раз. Но предводимая Мстиславским рать собрана была только самыми строгими мерами ; она вошла в страну, наполненную приверженцами мнимого Дмитрия; в виду предводителей, из неё передалось Отрепьеву трое значительных людей; каждый воевода и каждая дружина смотрели друг на друга с недоверчивостью, подозревая всюду предательские замыслы. Сверх того множество шпионов, шнырявших между обоих станов, смущали умы людей простых и начальных. Вот почему Мстиславский, имея пятьдесят тысяч воинов против пятнадцати, не решался на битву и ожидал подкрепления. Между тем Отрепьев, в нетерпении, задирал его мелкими стычками. Борисова рать как будто нехотя отражала наскоки польской и донской конницы, и в таких схватках прошло несколько дней. В течение этого времени Отрепьев нашел, видно, средства условиться с Дмитрием Шуйским, как обратить в бегство московское войско. Этим только объясняется дерзость, с которою он начал знаменитую Новгород-Северскую битву. Она произошла 31 декабря 1604 года.