Перед началом сражения самозванец произнес к своим сподвижникам следующую речь: «Наконец, мои добрые, верные товарищи, настало время, когда всемогущий Бог рассудит меня с Борисом и решит мое дело... Он ведает, каким вероломством, какою смертоносною изменою Борис овладел моею прародительскою державою! Я уверен — и никто не будет в том сомневаться, что один Бог хранил меня до сего времени. Пускай Борис не признает Его правосудия и могущества; промысел Всевышнего располагает всеми делами человеческими, и ничто не совершается без Его воли. Итак, мои верные товарищи, возьмем оружие и мужественно, радостно ударим на вероломных изменников! Не страшитесь их множества: поле битвы остается не за тем, кто сильнее, но кто мужественнее и добродетельнее. Много таких примеров есть в истории. Меня не обманет надежда возвратить наследие отцов моих, а вас ожидает бессмертная слава — из всех наград самая сладостная!» Потом, воздев руки и глядя на небо, воскликнул: «Боже! порази, сокруши меня громом небесным, если обнажаю меч неправедно, но пощади кровь христианскую! Ты зришь мою невинность: пособи мне в деле правом! А Ты, Царица небесная, будь покровом мне и моему воинству!»
Одушевя такою речью свое войско, Отрепьев выслал вперед небольшой отряд и велел завязать с неприятелями перестрелку, к которой те уже привыкли; потом, вышед из лагеря со всеми силами, оставил значительную часть их в запасе, а сам, с тремя лучшими польскими хоругвями, бросился на правое крыло московской рати, предводительствуемое Дмитрием Ивановичем Шуйским. Взметая снежные вихри и подняв страшный крик, поляки неслись вперед, очертя голову. Русские дрогнули; ряды их смешались. Шуйский не поддержал бодрости своих воинов, и все правое крыло, обратя тыл, метнулось на середину войска, опрокинуло ее и произвело страшное смятение. Мстиславский употребил все усилия остановить врагов. Сомкнув вокруг себя вернейшую дружину, он бился как простой воин, получил пятнадцать ран и пал на груду трупов. Стрельцы с трудом вынесли его из побоища. Но зато другие сражались так, как будто у них не было рук. Везде давали неприятелям тыл и бежали опрометью. Очевидец этого дела говорит, что только неопытность в военном искусстве капитанов Отрепьева спасла московскую рать от совершенного поражения. Если б другие хоругви ударили вовремя на левое крыло, то нет сомнения, что все тогда обратилось бы в бегство. Но этого не было сделано. Отрепьевцы, пробившись до самого воеводского знамени, опрокинули главную силу, гнали и секли огромное сонмище серединного войска, смешанного с правым крылом , а левое, между тем, оставалось забытым. Через час действие приняло иной характер: отрепьевцы устали поражать многочисленного неприятеля; возбужденный в них первым успехом пыл начал остывать; а тут Басманов вышел из крепости и ударил им в тыл. Самозванец увидел опасность своего положения и должен был прекратить битву. Тут левое крыло, нетронутое его нападением, могло бы взять над ним решительный верх; но царская рать еще не опомнилась от первого замешательства и с радостью увидела отступление смелого неприятеля. Со стороны Мстиславского пало 4 тысячи воинов; урон Отрепьева был незначительный.
Однакож после битвы, в обоих станах поселилось уныние. Поляки, хоть и хвалились победою и четырмя тысячами убитых неприятелей, но почувствовали, что к престолу Годунова трудно пробиться сквозь толстые стены московского войска. Зимнее стоянье в лагере и скудость казны Отрепьева охладили усердие к нему шляхты, имевшей в виду только деньги и рассчитывавшей на силу имени царевича в России. Многие явно роптали. Отрепьев слышал это с стесненным сердцем. Обстоятельства его готовы были принять гибельный оборот. К утешению его, на другой день пришло четыре тысячи запорожцев. Он встретил их на значительном расстоянии от своего стана, расточил им всевозможные ласки и благодарил за исполнение обещания.
В московском стане, между тем, смущение умов было несравненно сильнее. Главный воевода, Мстиславский, весь израненный, лежал без памяти. Прочие, с одной стороны, страшились гнева царского, с другой опасались измены войска, так слабо стоявшего в битве; а когда пришли к Отрепьеву на помощь запорожцы, они так боялись другого нападения, что не осмелились оставаться долее под Новымгородом Северским и отступили к Стародубу. Там они поджидали к себе на подмогу свежих полков, собиравшихся у Брянска, и медленно готовились к другому походу против самозванца.
Никто из начальных людей не дерзнул донести царю о неудачной битве под Новымгородом Северским. Царь узнал это частным образом и отправил в войско чашника Вельяминова-Зернова, с речью и с милостивым словом. Вместе с ним послал он к Мстиславскому для лечения ран медика и двух аптекарей. Вельяминов-Зернов говорил так, по наказу, Мстиславскому: «Государь и сын его жалуют тебя: велели тебя о здоровье спросить.» Потом, говоря от лица самого царя, продолжал: «Ты подвизался в битве доблестно и сделал то, памятуючи Бога и крестное целование, что еси пролил кровь свою за Бога и за пречистую Богородицу, крепкую нашу помощницу, и за великих. Чудотворцев, и за святые Божии церкви, и за нас, и за всех православных христиан; и когда, даст Бог, службу свою повершишь и увидишь образ Спасов и пречистыя Богородицы и великих Чудотворцев, и наши царские очи, — и мы тебя, за твою прямую службу, пожалуем великим своим жалованьем, чего у тебя и на уме нет.» Это была должная дань храброму воину, хоть и плохому полководцу; но ласки, расточенные войску, были не по заслугам. Оно сражалось нехотя и заслуживало гнева царского; но Годунов чувствовал непрочность всеобщей верности, боялся строгостью ускорить измену и велел сделать ему такой привет, как будто оно одержало блистательную победу. Еще недавно могущественный и самовластный царь, он теперь оказался робким боярином, сидящим на престоле по милости вооруженной части русского населения.